Öz hüdudlarında, demək olar ki, bu günkü Azərbaycan Respublikasının bütün ərazisini özündə yerləşdirən Şirvanşahlar dövləti XIV əsrdən başlayaraq, Şirvanşah I İbrahimin müdrik siyasəti sayəsində güclü bir müstəqil dövlətə çevrilir. 1417-ci ildə Şeyx İbrahimin ölümündən sonra Şirvanı onun böyük oğlu və varisi şirvanşah I Xəlilullah idarə etməyə başlayır.

     Bu zaman Azərbaycanda böyük əmir Teymur və Qaraqoyunlu dövləti padşahlarının xələfləri arasında hakimiyyət uğrunda gərkin mübarizə gedirdi. Aqqoyunlular tayfasından çıxmış hakimlərlə məşhur Ərdəbil şeyxi Səfinin varisləri özlərini taxt-taca iddia edən yeni rəqiblər sayırdılar.

     Xəlilullah öz hakimiyyətinin ilk illərində atası şeyx İbrahim kimi xarici siyasətində Teymurilərə arxalanaraq, Qaraqoyunlu padşahlarından asılılığını rədd edir. Onun bu seçimi uğurlu olur. 1420-ci ildə Teymurun oğlu Şahruxla müharibənin gedişində Qara Yusif qəflətən vəfat edir. Gözlənilməz bədbəxt hadisədən vahimə düşən ordu qaçıb dağılır, Qara Yusifin oğlu Cahanşah (o, daha çox şair kimi "Həqiqi" təxəllüsü ilə tanınır) Şahruxa tabe olur və Sultaniyyə şəhərini ona təslim edir. Şahrux Təbrizə daxil olur, sonra isə qışlamaq üçün buradan Qarabağa gedir. Xəlilullah qardaşı Mənuçöhrlə onun hüzuruna rəsmi səfərə gəlir. Orta Asiya, İran və Azərbaycanın bir hissəsinin hakimi gənc şirvanşahı hörmət-izzətlə qarşılayır, ona qiymətli hədiyyələr verir, cəsarəti və mərdliyi ilə fərqlənmiş qardaşı əmir Mənuçöhrü isə öz yanında qulluğa götürür. Qara Yusifin dul qadını -Teymurun nəvəsi, Miranşah oğlu Əbubəkrin qızı həmin vaxt orada, Tahruxun düşərgəsində idi. Bir vaxtlar babası Miranşahın öldürüldüyü vuruşda o, Qara Yusifə əsir düşmüş və Qaraqoyunlu hökmdarı onunla evlənmişdi. İndi Şahrux münasibətlərini daha da yaxşılaşdırmaq məqsədilə onu şirvanşaha ərə vermək istəyir. Şirvanşahın anası qiymətli toy hədiyyələri ilə Şirvandan Qarabağa gəlir və Qarakəpək adlanan yerdə 1421-ci il aprelin 3-də onlara böyük təntənə ilə toy edirlər.

     Bu müddət ərzində Qara Yusifin artıq başına ordu yığıb möhkəmlənmiş oğlu Qaraqoyunlu İskəndər hər dəfə imkan düşən kimi, Şirvan üzərinə hücum çəkir. Şirvan və Şamaxı bir neçə dəfə onlar tərəfindən talan edilir. Öz növbəsində şirvanşah da Şahruxu İskəndərə qarşı mübarizəsində hər cür dəstəkləyir və onun yürüşlərində iştirak edir. 1429-cu ildə Azərbaycanın Səlmas şəhəri yaxınlığındakı döyüşdə də Şahruxun tərəfində vuruşur. Həmin döyüşdə İskəndər məğlub olur. Bundan sonra Şahrux Qaraqoyunlu dövlətində hakimiyyəti öz qardaşı Əbu Səidə təh-vil verir. O isə Teymurilərdən asılılığını e'tiraf edir. Lakin az sonra İskəndər Əbu Səidi öldürür və yenidən asılılığdan imtina edir. 1432-ci ildə İskəndərin oğlu Yar Əli atası ilə mübahisə edərək, iki minlik süvari qoşunu ilə Şirvana, Xəlilullahın yanına qaçır. Şirvanşah oğlunu İskəndərə qaytarmaqdan imtina edərək, onu gəmi ilə Şahruxa göndərir. Bunun cavabında isə İskəndər Şirvana yürüş edərək, Xəlilullahın ordusunu darmadağın edir. Xəlilullah Şahruxdan kömək istəyir. Sara xanım Aşurbəylinin də yazdığı kimi, "Bu zaman Xəlilullah dəniz yolu ilə yaxın əhatəsindəki qazi və ruhanilərlə birlikdə Reyə, Şahruxun yanına gedir və İskəndərin Şirvanda törətdiyi bəd əməllər barədə ona ətraflı mə'lumat verir. Şahrux müsəlman qanunvericiləri olan fəqihlərin iclasını çağırır, İskəndərin əməllərini pisləyir və yığıncaq onun haqqında ölüm hökmü çıxarır."

     Şahrux şirvanşahın qoşunları ilə Azərbaycana doğru irəliləyir. İskəndər tamamilə məğlub olub Naxçıvan yaxınlığındakı Əlincə qalasına qaçır və 1436/37-ci ildə orada öz oğlunun sui-qəsdi nəticəsində öldürülür. Şahrux Təbrizə daxil olur, sonra isə qışlamaq üçün Qarabağa gedir.

     Azərbaycanda Cahanşah Qaraqoyunlu hökmranlıq etməkdə davam edir və bir müddət Şirvanda sülh yaranır. həmin vaxtda Qaraqoyunlu Cahanşahla Ağqoyunlu Uzun Həsən arasında qarşıdurma güclənir. Ərdəbil hakimlərinin fəallığı artır. Cahanşah Şah İsmayılın babası şeyx Cüneyd Səfəviyə xalq arasında rəğbətin artmasından qorxuya düşərək, onu Diyarbəkirə sürgün edir. Dörd ildən sonra Ərdəbilə qayıdan şeyx Cüneyd Ağqoyunlu Uzun Həsənin yardımı ilə (şeyx Cüneyd Uzun Həsənin bacısı Xədicəyə evlənmişdi) Şirvan üzərinə yürüşə gedir. Şirvanın çökdürülməsi planı çərkəzlərlə aparılan dini müharibə pərdəsi altında gizlədilir. Lakin buna baxmayaraq, şirvanşah Xəlilullah şeyx Cüneydin məqsədini anlayaraq, Qaraqoyunlu Cahanşahın köməyi ilə onun qarşısına çıxır. Döyüş 1460-cı ildə Samur çayının sol sahilində Qıpçaq kəndi yaxınlığında olur. Şeyx Cüneydin qoşunu darmadağın edilir, özü isə öldürülür. Əslində, bu haqda iki versiya var. Birinə görə, Cüneyd əsir düşür, sonra e'dam olunur, ikinci versiyaya görə isə döyüş meydanında ox yarasından ölür. Salnaməçilərin yazdığına görə, onun cəsədi çayın sağ sahilinə aparılır və oradakı Külxan (indi Quba rayonunun Xəzrə) kəndində torpağa tapşırılır. Onun məzarının üzərində tikilən məqbərə bizim günlərə qədər qalsa da, cəsədinin qalıqları Şah İsmayıl tərəfindən Ərdəbilə aparılıb.

     Xəlilullah isə təqribən əlli illik hakimiyyət sürdükdən sonra 1465-ci ildə Bakıda vəfat edir və Şirvanşahlar sarayı gompleksində tikilmiş xüsusi məqbərədə dəfn olunur.

     Öz paytaxtını Bakıya köçürmüş Xəlilullahın şirvanşahlığı dövründə bu şəhər inkişaf edir və iqtisadi baxımdan güclənir. Şirvanşahlar saray ansamblının ilk binaları da onun vaxtında tikilir. Şirvanşahın sarayında alimlər, şairlər, musiqiçi və filosoflar çalışırdı. Bunların arasında bütün Şərqdə məşhurlaşmış sufi filosof Seyid Yəhya ibn əs Seyid əl-Bakuvi xüsusi qeyd olunmalıdır.